Il 10 maggio 1348 si dà inizio alla costruzione della chiesa di San Cristoforo, quale cappella dell’omonimo ospedale, gestito prima da disciplini e poi dai francescani. Il 27 dicembre 1427 viene sancita l’unione dell’ospedale di San Cristoforo con quello di Santa Maria della Misericordia, fino alla chiusura con l’unificazione dei nosocomi nell’Ospedale Maggiore.
Il convento di Santa Chiara nuova (per distiguerlo da Santa Chiara vecchia ai piedi del castello) viene fondato nell’ottobre del 1445 dal beato francescano Alberto Berdini da Sarteano acquistando le strutture dell’ospedale di San Cristoforo, ormai chiuso, e le Clarisse vi entrano nel 1447. Nel 1487 la comunità risulta composta da ottantaquattro monache. Soppresso nel 1797, ospita un collegio dei Gesuiti fino al 1848. Nel 1856 viene demolita la chiesa per far spazio ad un lavatoio e nel 1859 l’edificio diviene caserma militare.